Synthese van de geurstof Wintergreen (Methylsalicylaat)

 

Wat is wintergreen?

Veel van de planten in de familie van de naaldbomen (denk bijvoorbeeld aan de kerstboom) maken geurstoffen aan. Deze geurstoffen bevatten vaak wintergreen als basis voor de geur, en geven de typische frisse mintachtige geur van de naaldbomen maar ook van bijvoorbeeld mondwater. Omdat de stof relatief makkelijk te maken leek, wilde Luuk en Ian proberen om deze stof te maken, vanuit aspirinetabletten.

Om een beeld te geven van hoe deze reactie  gaat hieronder een filmpje

De chemise reactie

 

Om te snappen hoe de reactie precies gaat hebben we de reactievergelijking opgesteld. Deze ziet er als volgt uit:

 

Hierin zijn in het rood alle groepen aangegeven die we veranderen in deze twee staps reactie. In de eerste stap halen we de rode estergroep van het molecuul af, en in de tweede stap zetten we er een nieuwe estergroep op. Omdat we aan het begin en aan het einde van de reactie nog geen zuivere stoffen hebben zuiveren we dus eerst de aspirinetabletten op, en aan het einde doen we een kristalisatiestap. Hoe dit precies gaat leggen we hieronder uit.

 

Stap 1: Het zuiveren van de aspirine

 

Aspirine (acyl salicylzuur) is de actieve stof in de aspirinetabletten. Dit stofje zorgt er dus voor dat als je hoofdpijn hebt, deze minder wordt. Om ervoor te zorgen dat dit stofje goed door je darmen wordt opgenomen zit er in de tabletten nog een aantal andere stofjes (denk aan kleurstoffen, smaakstoffen en vulstoffen die de tablet heel houden totdat deze door je darmen kan worden opgenomen) en deze stofjes willen we graag kwijt. Om dit te doen hebben we de tabletten fijngemaakt in een mortier, en deze in water opgelost. Om te zorgen dat zo veel mogelijk van de actieve stof oplost hebben we vervolgens het water tot tegen de kook verwarmd, en vervolgens warm gefilterd. Door het gekookte water weer te laten verdampen hebben we de aspirine gezuiverd.

 

Stap 2: Het weghalen van de ester binding

Esterbindingen zijn groepjes die gemaakt worden uit een zuur en een alcohol. Dit vormt bindingen zoals hier in het blauw aangegeven wordt. Deze groepjes zijn erg handig, omdat ze makkelijk uit elkaar te halen zijn, waardoor de stoffen andere eigenschappen krijgen. Alcohol kennen we al uit bijvoorbeeld wijn en bier, maar als we hiervan een ester maken ontstaat bijvoorbeeld de geurstof die bananen en perziken hun geur en smaak geeft. Bij de tweede stap van deze reactie gaan we deze binding breken.

 

Aan de zuivere aspirine is water en Loog (dit is gootsteenontstopper) is toegevoegd. Dit mengsel is voor twee uur gekookt met een refluxopstelling zoals heironder staat en tot kamertemperatuur is afgekoeld. Hierna is het mengsel neutraal gemaakt met een beetje zoutzuur en vormde zich weer een vaste stof.

Een refluxopstelling

Stap 3 Het maken van Wintergreen

In de laatste stap gaan we een nieuwe ester binding maken aan de andere kant van het molecuul. Om dit te doen hebben we de vaste stof die bij stap 2 is ontstaan in een nieuwe kolf gedaan en hieraan geconcentreerd methanol (dit zit bijvoorbeeld in spiritus) toegevoegd, en dit met een beetje zwavelzuur (dit kun je kennen als accuzuur) aangezuurd. Hierna is het mengsel opgewarmd totdat alle vaste stof is verdwenen. Hierna mocht het mengsel afkoelen naar kamertemperatuur, waarna twee lagen ontstonden. Er zijn een paar druppeltjes water toegevoegd om te kijken welke laag de wintergreen was, en zo is bepaald dat we de bovenste laag moesten hebben. Deze hebben we afgevangen. Deze laag rook sterk naar tandpasta (zoals wintergreen ook zou moeten ruiken). Het lijkt er dus op dat dit project gelukt is!

Geef een reactie